Карачев - один из немногих русских городов, «которые древностью превосходят само Русское государство». Название города происходит от тюркского «Кара - чев» — черный лес. Оно появилось в период хазарского государства.
       Есть и другие версии происхождения названия «Карачев». И. Петров в своем «Историко-архивном очерке» так объясняет это название: «По местным преданиям и топографическим названиям некоторых урочищ в области древних вятичей, река Смородинка, через которую проезжал Илья Муромец, есть нынешняя речка Смородинка в Карачевском уезде в 28 верстах от Карачева. Город Карачев указывает на место, где конь Ильи Муромца окарачился при свисте Соловья-разбойника. В 12 верстах от Карачева лежит село Девять Дубов, на которых, по преданию, жил Соловей-разбойник. Может быть, под Соловьем-разбойником и разумеется какой-либо из князьков племени вятичей». Многие ученые связывают эти былинные события именно с Карачевом (Карачарово), с селом Девять Дубов, с протекающей неподалеку от него речкой Смородинкой, с лесами Брянскими — «первая застава во лесах во Брянских», а в прозаическом тексте из сказки об Илье Муромце к лубочной картине «Илья Муромец и Соловей-разбойник» тоже указывается на то, что эти события связаны с нашим краем.
         Первые сведения о Карачеве встречаются в Ипатьевской летописи 1146 года, когда он был уже в какой — то мере сложившимся городом Киевской Руси. Возможно, его основание относится к X веку, ко времени победы Святослава в 964 году над обитателями этого края — вятичами.
       Рожденный в огне сражений, Карачев прошел долгий путь города — воина, города — труженика. Превратности исторической судьбы не обходили его стороной. 150 лет после монголо — татарского разорения (1246–1396 годы) Карачев платит дань «золотой орде». В 1309 году Карачев включен в Черниговско-Брянское княжество. С 1355 года в течение 145 лет находился под владычеством Польско-Литовского государства. В 1503 году перешел в состав Московского княжества. В 1614 году Карачев полностью сожжен поляками. По приговору Боярской думы в 1621 году велено было восстановить Карачев и «строить новый острог». В 1778 году образуется Карачевский уезд, который приписывается к Орловской губернии. В 1780 году утверждается  «план и прожект городу Карачеву». Авторы проектного плана почти не посчитались с исторической планировкой. От нее сохранили лишь место торговой площади, основные здания — «церкви, а также «город, окруженный земляным валом» - основное плато между Снежетью и окраинами в южной части города Карачева. Остальную территорию города расчертили прямыми улицами на сорок семь прямоугольных кварталов.
        В историческом месте торга спроектирована Красная площадь — главная площадь города. Площадь Базарная намечена на въезде в Карачев с севера — востока, Орловская — на выезде из города в юго — восточном направлении.
       Рядовая застройка центра Карачева, сложившаяся во второй половине XIX и начале XX века — в основном, купеческая и вызванная промышленным подъемом города. Богатейшие купцы строили капитальные двух-, трехэтажные добротные дома. Применялись «образцовые» проекты, часто с внешней архитектурой по вкусу застройщика. В результате одновременности застройки сложился некий вне стилевой, но целостный, с элементами позднего классицизма, псевдорусского и, порой, стиля модерн, облик центра города. По свидетельству очевидцев, Карачев в начале XX века был красивым, богатым, благоустроенным городом.
       В середине XVIII столетия в городе Карачеве получили развитие пенькотрепальная, пенькопрядильная, канатная промышленность. На двадцать одном пенькозаводе работало более 400 человек. Продукция поставлялась в Германию, Англию, Америку…
     Широко была развита маслобойная промышленность. В городе и уезде действовало более трехсот домашних маслобоен и маслобойных заводов. Ежегодно вырабатывалось и вывозилось до тридцати тысяч пудов конопляного масла. Главными заводами и фабриками были: пенькотрепальные, маслобойные, пенькопрядильные, кирпичные, канатные, водочные.
         После революции 1917 года, в годы Гражданской войны в уезде было сформировано несколько частей Красной Армии.
         В годы пятилеток в городе возводятся шпагатная и картонная фабрики, обозный завод, молокозавод, мебельное производство, пенькозавод.
     В предвоенные годы в городе имелось три специальных учебных заведения — педагогическое училище, сельскохозяйственный и элеваторный техникумы. Гордостью карачевцев был драматический театр.
         Кровавую страницу в истории нашего города, как и всей страны, оставила Великая Отечественная война.
        5 октября 1941 года в Карачев со стороны Орла ворвались фашистские танки 47-го моторизованного корпуса 2-й танковой группы Гудериана. За 22 месяца оккупации немецко-фашистские бандиты уничтожили более 1000 человек. Зверства захватчиков на нашей земле приводят в ужас своей жестокостью и цинизмом: 24 октября 1941 г. немецкими карателями были расстреляны жители деревни Хацунь, среди убитых были женщины, старики и дети. Начиная с 5 августа 1943 года фашисты приступили к уничтожению города. Все здания взрывались, что не успели взорвать — сжигали. Не осталось ни одного предприятия, учебного заведения, театра, клуба.
     12 августа 1943 года 11-я гвардейская армия (И.Х.Баграмян) после короткой артиллерийской подготовки начала штурм Карачевских оборонительных позиций. Противник непрерывно контратаковал, вводя все новые и новые резервы. В ночь на 13 августа немцы усилили свою Карачевскую группировку 78-й штурмовой пехотной дивизией, пятьюдесятью танками и двумя бронепоездами. 11-я гвардейская армия, не сумев в течение 12 и 13 августа овладеть командными высотами, начала обходить Карачев с севера и юга. Противник, чтобы избежать окружения, начал отход из Карачева. 15 августа 11-я гвардейская армия (И. X. Баграмян) и 11-я армия (И.И.Федюнинский) освободили город. Приказом Верховного Главнокомандующего от 15 августа 1943 года 16-й и 84-й гвардейским дивизиям было присвоено почётное наименование Карачевских.
        Жители свято чтут память воинов, отдавших свои жизни за освобождение г. Карачева. В центре города сооружен памятник воинам-танкистам 4-й гвардейской танковой армии, погибшим за освобождение города. На высоком бетонном постаменте — танк Т-34, первый ворвавшийся в город. У подножия памятника горит Вечный огонь. Автор памятника архитектор Р. В. Рейшер.
         На Аллее Героев установлены бюсты Героев Советского Союза – уроженцев Карачевского района: Лоскутова С. П., Кучерова П. В, Тесленко И. А, Часова Д. И., Хахерина И. К. Худяковой А. Ф. Скульптор Александр Ромашевский.
         Район вошел в состав Брянской области в июле 1944 года, до этого времени он входил в состав соседней Орловской области.

​