В 1146 году северский князь Святослав Ольгович вместе со своей семьей и верной ему дружиной переезжает в Карачев, входящий в состав его владений. По этому случаю и упоминается впервые Карачев в Ипатьевской летописи.

Летом 1237 года татарские орды подошли к стенам Карачева, жители которого заблаговременно ушли в леса. Город подвергся грабежу и разрушению.

Карачев преграждал путь половцам на север и неоднократно подвергался набегам крымских татар.

Год 1252. С именем князя Мстислава связано образование Карачевского удельного княжества.

Смутами и кровавыми междоусобицами были заполнены 1309-1354г.г. вплоть до захвата Карачева литовским князем Ольгердом.

Многолетняя борьба Московского государства с Литвой закончилась победой русских войск. В 1503 году было заключено перемирие, закрепившее присоединение Карачева к Московскому государству.

В 50-е годы шестнадцатого века на южных границах Московского осударства строятся укрепленные линии, состоящие из городов, острогов и острожков, соединенных между собой валами. Карачев остался важным звеном передовой линии и имел значительные укрепления.

В 1616 году польско-литовские отряды вновь захватили Карачев. Прибывшие из Москвы войска разбили захватчиков и изгнали их из нашего края. Город лежал в развалинах. Жителей в посаде осталось всего три человека.

Думные бояре в октябре 1618 года приговорили город Карачев упразднить, а оставшихся жителей перевести в город Волхов.

В мае 1625 года по указу царя Михаила Федоровича наш город был пожалован патриарху Филарету. В Карачев начали возвращаться жители. Постепенно он застраивался.

По указу Петра первого в 1708 году города с уездами Орел, Брянск, Карачев вошли в состав Киевской губернии.

В 1779 году Карачев становится уездным городом вновь образованной Орловской губернии. Утверждается городской герб.

К началу девятнадцатого века в Карачеве насчитывается 4700 жителей. В уезде широко развивается веревочное и канатное производство. Продукция пеньковой промышленности вывозится за границу.

В начале двадцатого века трудящиеся города поднимаются на борьбу за свои права. В марте 1905 года в городскую Думу подано требование о сокращении рабочего дня. На фабриках Карачева вспыхнула забастовка.

В августе 1917 года в воинских частях города создается первая большая организация во главе с председателем Совета солдатских депутатов Мухиным. 27 декабря 1917 года была установлена Советская власть в Карачевском уезде.

В 20-30 годах в городе ведется большое строительство промышленных сооружений. Возведены и по последнему слову техники оборудованы шпагатная фабрика имени Первого Мая, картонная фабрика, крупный маслозавод, развивается мебельное производство, растет обработка пеньковолокна. В городе было четыре техникума, четыре средних школы, три семилетних, две начальных, школа ФЗО, курсы медсестер, школа глухонемых, театр, стадион, каток, вышки для прыжков с парашютом. Более 8 тысяч рабочих проживали в благоустроенных квартирах.

5 октября 1941 года в Карачев со стороны Орла ворвались фашистские танки. Потянулись долгие месяцы фашистской оккупации. Первый же день, а захваченном городе гитлеровцы отметили массовым убийством партизан, советских работников.

Летом 1942 года в Карачеве была создана подпольная организация, объединявшая около 20 человек, активно участвовавшая в борьбе против фашистских захватчиков.

5 августа 1943 года в ходе упорных боев части Советской армии освободили город.

Чем тяжелее испытание выпадали на долю карачевцев, тем более героические страницы вписывали он в историю. Шесть героев Советского Союза прославили свой край в годы Великой Отечественной войны. Это - Илья Кириллович Хахерин, Степан Петрович Лоскутов, Петр Владимирович Кучеров, Дмитрий Иванович Часов, Илья Алексеевич Тесленко, Антонина Федоровна Худякова.